Регистрация / Вход
Прислать материал

Синтез и свойства ряда функциональных производных BODIPY для нужд молекулярной сенсорики

Сведения об участнике
ФИО
Усольцев Сергей Дмитриевич
Вуз
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет"
Тезисы (информация о проекте)
Область наук
Химия и химические технологии
Раздел области наук
Органическая и элементоорганическая химия. Аналитическая химия органических соединений
Тема
Синтез и свойства ряда функциональных производных BODIPY для нужд молекулярной сенсорики
Резюме
Был получен и идентифицирован ряд функциональных производных BODIPY, для соединений показан специфический отклик на варьирование различных физико-химических параметров среды в спектрах флуоресценции. Полученные соединения так-же исследованы на способность к супрамолекулярной самоорганизации в плёнках Ленгмюра-Шеффера
Ключевые слова
BODIPY, флуоресценция, молекулярная сенсорика, органический синтез
Цели и задачи
Целью настоящей работы было получение трёх групп функциональных производных BODIPY для нужд молекулярной сенсорики жидкофазных систем и создания тонкоплёночных материалов.
Задачи настоящей работы:
1. Дизайн (выбор) мезо-функционализированных систем для: а) изучения тушения флуоресценции в функции от полярности среды системы; б) изучения тушения флуоресценции в функции от присутствия в среде оснований Льюиса; в) изучения тушения флуоресценции в зависимости от динамической вязкости системы; г) изучения упаковки (супрамолекулярной организации) и спектральных свойств BODIPY в тонких плёнках Ленгмюра-Шеффера
2. Выбор оптимальной методики синтеза 7 соединений, их очистка и идентификация набором физико-химических методов (ядерно-магнитный резонанс, инфракрасная спектроскопия поглощения, масс-спектрометрия, электронная спектроскопия поглощения и флуоресценции)
3. Изучение надмолекулярной организации систем в тонких плёнках Ленгмюра-Шеффера для оценки возможности применения данной технологии для производства функциональных материалов на основе BODIPY
Введение

Уникальные фотофизические и фотохимические свойства 4,4-дифторо-4-боро-3а,4а-диаза-симм-индацена (здесь и далее используются названия: борфторидные комплексы дипирринов или BODIPY – от англ. boron dipyrrin) – малый стоксов сдвиг, высокий квантовый выход флуоресценции, чёткие полосы поглещения и флуоресценции и способность сохранять эти свойства даже в кристаллическом состоянии произвели настоящий переворот в химии флуорофоров. В дополнение к этому, практическая простота модификации структуры BODIPY и возможность получения систем с флуоресцентным откликом на широкий диапазон параметров среды, сделали эти молекулы также и идеальными модельными флуорофорами для развития подходов в молекулярной сенсорике.

Методы и материалы

При идентификация и исследовании свойств соединений использовались спектроскопия ядерно-магнитного резонанса, колебательная (ИК) спектроскопия, Масс-спектрометрия методом MALDI-TOF, Электронная спектроскопия поглощения и флуоресценции. 

Квантово-химические рассчёты производились полуэмпирическим методом PM3 и ab initio в базисе B3LYP6-31G(d,p)

Изготовление плёнок Ленгмюра-Шеффера производилось из хлороформа на ванне Ленгмюра-Блоджетт послойным переносом с поверхности воды по принципу горизонтального лифта. Количество слоёв варьировалось от 1 до 30

Изучение морфологии плёнок производилось контактным методом на атомно-силовом микроскопе с шагом сканирования 0.006 нм. Оптическая микроскопия образцов производилась с помощью микроскопа при увеличении x160. Был так-же произведено рентгено-диффракционное исследование плёнок по схеме Дебая-Шерера.

Описание и обсуждение результатов
  1. Были синтезированы, очищены и идентифицированы 7 соединений с высоким выходом
  2. Соединения были охарактеризованы методами спектроскопии ядерного магнитного резонанса, колебательной и электронной спектроскопии, масс-спектрометрии.
  3. У соединений была подтверждена специфическая флуоресцентная сенсорная активность:
    1. Cоединения 1, 2, 3 показали способность к образованию монослоёв без видимой аггрегации. Данный факт свидетельствует о высоком потенциале их применения в оптоэлектронике
    2. Соединения 4, 6 показали высокую чувствительность к динамической вязкости среды.
    3. Для соединения 5 доказана чувствительность к полярности окружения
    4. Соединение 7 может служить эффективным сенсорным агентом к присутствию в среде оснований Льюиса
  4. Получены плёнки Ленгмюра-Шеффера с организацией молекул в виде монослоёв, расположенных параллельно плоскости субстрата
Используемые источники
см. текст работы
Information about the project
Surname Name
Usoltsev Sergey
Project title
Synthesis and properties of BODIPY derivatives library for molecular sensorics
Summary of the project
Library of BODIPY derivatives was obtained and investigated for their fluorescent sensory properties and supramolecular structures formation possibility in Langmuir-Schaeffer thin films.
Keywords
BODIPY, fluorescence, organic synthesis, Langmuir-Schaeffer, molecular sensorics