Регистрация / Вход
Прислать материал

Поиск новых биологически активных производных пиразола

Сведения об участнике
ФИО
Ефимов Виктор Владимирович
Вуз
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Сибирский государственный технологический университет"
Тезисы (информация о проекте)
Область наук
Химия и химические технологии
Раздел области наук
Химическая технология. Химическая промышленность
Тема
Поиск новых биологически активных производных пиразола
Резюме
В последнее время производные пиразола представляют значительный интерес для химиков-синтетиков. Подобные производные пользуются спросом в различных отраслях промышленности. В частности, в фармацевтической промышленности соединения пиразола входят в состав некоторых препаратов, обладающих гипотензивными свойствами. Эти свойства обусловлены заместителями, которые непосредственно связаны с пиразольным кольцом. Так, алкокси- или аминогруппы изменяют полярность в молекуле, тем самым улучшая ее фармакологическую активность. Целью данной работы является синтез новых производных пиразола и их исследование на биологическую активность.
Ключевые слова
Аминопиразол, нитрозирование, биологическая активность, изонитрозодикетон, метоксиметилнитрозопиразол
Цели и задачи
Синтез новых биологически активных производных пиразола, с доказательством их структуры, при помощи современных методов спектрального анализа
Введение

Жизненно важным интересом людей всегда является их здоровье. Его необходимо поддерживать,  людей необходимо лечить. На сегодняшний день в мире существует огромное количество лекарственных препаратов, но, к сожалению, не для всех болезней. Поэтому поиск и синтез лекарственных веществ не останавливается. Основные требования, предъявляемые к лекарственному препарату следующие: высокая активность, избирательность, продолжительность действия, минимум побочных эффектов, стабильность при хранении, невысокая себестоимость, высокая доходность при реализации. О необходимости  создания новых отечественных лекарственных препаратов, неоднократно говорил президент РФ Владимир Владимирович Путин. 

Методы и материалы

Для доказательства структуры впервые синтезированных соединений использовались современные методы спектрального анализа:

1 УФ спектры снимали на спектрофотометре  СФ-26 в кварцевых кюветах 1 см; концентрация нитрозопиразолов 1*10-4 моль/л в среде растворителя.

2 ЯМР 1Н снимали на приборе Avance200 Bruker (Красноярский региональный центр коллективного пользования СО РАН) Изонитрозодикетоны растворяли в дейтероацетоне, нитрозопиразолы в ДМСО-D6, а аминопиразолы в D2O.

3 ИК спектры получали на ИК-микроскопе "SpecTRA TECH" модель  "InspectIR" на базе ИК-Фурье спектрофотометра "Impact 400". Анализ проводили в условиях: детектор MCT/A, объектив "Si Caplugs", диапазон волновых чисел 4000-650 см-1, разрешение 1,928 см-1.

Описание и обсуждение результатов

1 Разработаны общие методические принципы синтеза новых производных аминопиразола с арильными, алкоксиметильными и алкильными заместителями.

2 Подобраны оптимальные условия для нитрозирования дикетонов, циклоаро-матизации изонитрозо-β-дикетонов с гидразином и восстановление нитрозопроизводных до замещенных аминопиразолов.

3 В результате работы было синтезировано 19 новых, ранее неизвестных нитрозопроизводных и аминопроизводных пиразола, содержащих фенильные, нафтильные, алкоксиметильные группы в пиразольном кольце.

4 Структура всех впервые синтезированных соединений, была доказана с помощью современных методов спектрального анализа: ЯМР-1Н, ЯМР-13С, ИК, УФ спектроскопии и масс-спектрометрии.

5 Была выявлена биологическая активность новых аминопиразолов по отношению к бактериальной культуре E. coli (Escherichia coli, штамм ATСС 25822, чувствительный к антибиотикам).

Используемые источники
1 Alka C., Sharma P.K., Niranjan K. International Journal of ChemTech Research. 2011, 3(1), 11
2 Knorr L. Ein wirking von acetessigester auf phenylhydrazin // Ber. 1883. Vol. 16. P. 2597-2599
3 Tabarelli Z., Rubin M.A., Berlese D.B., Sauzem P.D. Brazilian Journal of Medical and Bio-logical Research. 2004, 37, 1531
4 Tzanetou E., Liekens S., Kasiotis K.M. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2012, 345, 804
5 Данилов, Е.А. Введение в химию и технологию химико-фармацевтических препаратов / Е.А. Данилов, М.К. Исляйкин, / Иваново: под ред. Г.П. Шапошникова, 2002. – 284 с.
6 Комар Н.А., Петерсон И.В., Субоч Г.А., Товбис М.С. ЖОрХ. 2014, 50, 1218
7 Любяшкин А.В., Петерсон И.В., Субоч Г.А., Товбис М.С. ЖОрХ. 2015, 51, 607
8 Любяшкин А.В., Субоч Г.А., Товбис М.С. Фундаментальные исследования. 2014, 11, 1552
9 Солдатенков А.Т. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Мир, 2003, 19

Information about the project
Surname Name
Efimov Viktor
Project title
Search for new biologically active derivatives of pyrazole
Summary of the project
Recently pyrazole derivatives are of considerable interest to synthetic chemists. These derivatives are in demand in various industries. In particular, in the pharmaceutical industry pyrazole compounds are included in some preparations having antihypertensive properties. These properties are due to substituents which are directly connected with the pyrazole ring. For example, alkoxy or amino groups in the molecule change polarity, thereby improving its pharmacological activity. The aim of this work is the synthesis of new pyrazole derivatives and their research on the biological activity.
Keywords
Amino pyrazole, nitrosation, biological activity, izonitrozodiketon methoxy methyl nitroso pyrazole