Синтез функционализированных ароматических нитрозосоединений из алифатических предшественников.

В результате исследования циклоконденсацией изонитрозо-β-дикарбонильных соединений с основаниями Манниха, в присутствии оснований, впервые получены ранее неизвестные функционализированные 2-гидрокси-5-нитрозобензиламины.
Спектрофотометрическим методом установлено влияние особенностей строения впервые синтезированных функционализированных 2-гидрокси-5-нитрозобензиламинов на нитрозофенол-хиноноксимную таутомерию.
Показано, что протоноакцепторные свойства 2-гидрокси-5-нитрозобензиламинов понижены по сравнению с орто-аминометилфенолами, а протонодонорные повышены. В тоже время они являются более слабыми кислотами, чем обычные нитрозофенолы.
Установлено, что использование цеолитов в цикклоконденсации изонитрозо-b-дикетонов с кетонами и аминами значительно расширяет препаративные возможности реакции.
Цикклоконденсацией изонитрозо-b-дикетонов с кетонами и пространственно затрудненными и каркасными аминами в присутствии цеолитов впервые получены ранее труднодоступные замещенные п-нитрозоанилины с пространственно затрудненными заместителями у аминогруппы.
Установлено, что механическая активация цеолита NaA в вибрационной и планетарной мельницах привела к увеличению степени превращения в п-нитрозоариламин на 30% .
Показано, что стабилизирующая способность впервые полученного пространственно затрудненного N-трет-бутил-3,5-диметил-п-нитрозоанилина на термоокислительное старение ненасыщенных каучуков. Установлено, что N-трет-бутил-3,5-диметил-п-нитрозоанилин ингибирует термоокислительное старение ненасыщенных каучуков и по эффективности своего действия превосходит стандартный п-нитрозодифениламин.
Строение полученных соединений подтверждено данными элементного анализа, электронных, ИК, 1H ЯМР и масс-спектров.
В результате проведенных исследований получен ряд ранее неизвестных нитрозоароматических соединений с различными функциональными группами в ядре, являющихся перспективными соединениями в качестве модификаторов и структурообразователей полимерных композиций и резиновых смесей, а также для биологических исследований и создания новых лекарственных препаратов.