Регистрация / Вход
Прислать материал

Выполнение синтеза гетероциклических соединений, содержащих пирролизидин- и индолизидиндионовые фрагменты, с использованием илидов серы и фосфора во время проведения стажировки в Институте органической химии Уфимского научного центра РАН.

Стадии проекта
Предложение принято
Конкурс завершен
Выполнение этапа проекта
Проект
02.444.11.7067
Организация
ФГБОУ ВО "УГУЭС"

Проведения стажировок в российских научно-образовательных центрах

Соисполнители

Организация
УФИХ РАН

Этапы проекта

1
05.09.2005 - 04.11.2005
Поиск эффективных средств для предотвращения и/или контроля за распространением вирусных и онкологических болезней продолжается и направлен, в том числе, на выявление соединений новых структурных типов с уникальными механизмами действия. Перспективными в этом плане являются несомненно аналоги индолизидиновых алкалоидов. Наиболее выраженной активностью среди индолизидиновых алкалоидов обладает камптотецин и его аналоги.
Целью работы является получение аналогов природных алкалоидов типа камптотецина, обладающих биологической активностью.
В процессе выполнения работы разработан эффективный метод получения соединений с пирролизидиндионовой и индолизидиндионовой структурами с использованием реакции внутримолекулярной циклизации β-фталимидсодержащих фосфониевых и сульфониевых илидов, полученных на основе аминокислот. Установлено, что фосфониевый илид, полученный из аддукта антраниловой кислоты и фталевого ангидрида, претерпевает самопроизвольную внутримолекулярную циклизацию при комнатной температуре с образованием соединения индолизидиндионовой структуры. Установлено, что γ-фталимидсодержащий сульфониевый илид, полученный из глутаминовой кислоты не вступает в реакцию внутримолекулярной циклизации, а образует смесь линейного сульфида и γ-кетобензоата N-фталил-α-метилового эфира.
В результате проведенной работы были получены 3Н-пиррол-[2, 1-а]изоиндол-2,5-дион, изоиндол[2, 1-а]хинолин-5, 11-дион4,10-дифенил-3,4,8,10,11,12-гексагидро-2H,6H-индолизино[2,1-f]пиридо[2,1-a]изоиндол-2,6,8,12-тераон, 2-(2,5-диоксо-3-сиклогептинил)-1,3-изоиндолиндион, метил-3-(1-тиометил-2,5-диоксо-2,5-дигидро-3Н-пирол[2,1-а]изоиндол-3-ил)пропанат.
  Полученные соединения являются перспективными в качестве исходных для синтеза алкалоидов камптотецина и нотаподитина.
Развернуть

Программа

Программа "Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития науки и техники" на 2002-2006 годы

Программное мероприятие

1.11 Развитие системы стажировок молодых ученых и преподавателей в крупных научно-образовательных центрах (включая зарубежные) и участие в конференциях, симпозиумах, семинарах, школах (в том числе за рубежом)
Тема
Оснащение компьютерной, вычислительной техникой и оргтехникой центра научно-технического творчества молодежи Уфимского государственного нефтяного технического университета
Продолжительность работ
2012, 0 мес.
Бюджетные средства
1,73 млн
Количество заявок
0
Тема
Разработка синтеза нового класса противоопухолевых агентов на основе гетероциклических триарилметанов.
Продолжительность работ
2009 - 2010, 17 мес.
Бюджетные средства
18 млн
Количество заявок
1
Тема
Направленный поиск противовирусных соединений избирательного действия на основе модифицированных гетероциклических оснований нуклеиновых кислот и нуклеозидов.
Продолжительность работ
2008 - 2009, 17 мес.
Бюджетные средства
7,8 млн
Количество заявок
2
Тема
Разработка технологий и выпуск опытных образцов приборных комплексов для синтеза, анализа и очистки фрагментов ДНК, РНК и их синтетических аналогов
Продолжительность работ
2008 - 2010, 29 мес.
Бюджетные средства
150 млн
Количество заявок
1
Тема
Ферменты в реакциях тонкого органического синтеза
Продолжительность работ
2005 - 2006, 23 мес.
Бюджетные средства
10 млн
Количество заявок
3